nature.com দেখার জন্য আপনাকে ধন্যবাদ। আপনি যে ব্রাউজার সংস্করণটি ব্যবহার করছেন তাতে সীমিত CSS সমর্থন রয়েছে। সর্বোত্তম অভিজ্ঞতার জন্য, আমরা আপনাকে সর্বশেষ ব্রাউজার সংস্করণ ব্যবহার করার পরামর্শ দিচ্ছি (অথবা ইন্টারনেট এক্সপ্লোরারে সামঞ্জস্যতা মোড বন্ধ করে দিন)। উপরন্তু, অব্যাহত সমর্থন নিশ্চিত করার জন্য, এই সাইটে স্টাইল বা জাভাস্ক্রিপ্ট অন্তর্ভুক্ত থাকবে না।
এই গবেষণায় ইথানলে ক্যাটেকল, অ্যালডিহাইড এবং অ্যামোনিয়াম অ্যাসিটেটকে ফিডস্টক হিসেবে ব্যবহার করে বেনজোক্সাজোল সংশ্লেষণের একটি অত্যন্ত কার্যকর পদ্ধতির কথা বলা হয়েছে, যেখানে ZrCl4 অনুঘটক হিসেবে কাজ করে। এই পদ্ধতিতে বেনজোক্সাজোলের একটি সিরিজ (59 প্রকার) সফলভাবে সংশ্লেষিত হয়েছে এবং এর ফলন 97% পর্যন্ত। এই পদ্ধতির অন্যান্য সুবিধার মধ্যে রয়েছে বৃহৎ পরিসরে সংশ্লেষণ এবং অক্সিডাইজিং এজেন্ট হিসেবে অক্সিজেনের ব্যবহার। হালকা বিক্রিয়া পরিস্থিতি পরবর্তী কার্যকরীকরণের অনুমতি দেয়, যা β-ল্যাকটাম এবং কুইনোলিন হেটেরোসাইকেলের মতো জৈবিকভাবে প্রাসঙ্গিক কাঠামো সহ বিভিন্ন ডেরিভেটিভের সংশ্লেষণকে সহজতর করে।
উচ্চ-মূল্যের যৌগ প্রাপ্তির সীমাবদ্ধতাগুলি অতিক্রম করতে এবং তাদের বৈচিত্র্য বৃদ্ধি করতে (প্রয়োগের নতুন সম্ভাব্য ক্ষেত্রগুলি উন্মুক্ত করতে) জৈব সংশ্লেষণের নতুন পদ্ধতির বিকাশ একাডেমিয়া এবং শিল্প উভয় ক্ষেত্রেই অনেক মনোযোগ আকর্ষণ করেছে1,2। এই পদ্ধতিগুলির উচ্চ দক্ষতার পাশাপাশি, উন্নত পদ্ধতিগুলির পরিবেশগত বন্ধুত্বও একটি উল্লেখযোগ্য সুবিধা হবে3,4।
বেনজক্সাজল হল হেটেরোসাইক্লিক যৌগের একটি শ্রেণী যা তাদের সমৃদ্ধ জৈবিক ক্রিয়াকলাপের কারণে অনেক মনোযোগ আকর্ষণ করেছে। এই যৌগগুলিতে অ্যান্টিমাইক্রোবিয়াল, নিউরোপ্রোটেক্টিভ, অ্যান্টিক্যান্সার, অ্যান্টিভাইরাল, অ্যান্টিব্যাকটেরিয়াল, অ্যান্টিফাঙ্গাল এবং অ্যান্টি-ইনফ্ল্যামেটরি কার্যকলাপ রয়েছে বলে জানা গেছে। এগুলি বিভিন্ন শিল্প ক্ষেত্রেও ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয় যার মধ্যে রয়েছে ফার্মাসিউটিক্যালস, সেন্সরিক্স, কৃষি রসায়ন, লিগ্যান্ড (ট্রানজিশন মেটাল ক্যাটালাইসিসের জন্য), এবং পদার্থ বিজ্ঞান12,13,14,15,16,17। তাদের অনন্য রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য এবং বহুমুখীতার কারণে, বেনজক্সাজলগুলি অনেক জটিল জৈব অণুর সংশ্লেষণের জন্য গুরুত্বপূর্ণ বিল্ডিং ব্লক হয়ে উঠেছে18,19,20। মজার বিষয় হল, কিছু বেনজক্সাজল গুরুত্বপূর্ণ প্রাকৃতিক পণ্য এবং ফার্মাকোলজিক্যালি প্রাসঙ্গিক অণু, যেমন nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamycin25 এবং neosalvianene (চিত্র 1A)26।
(ক) বেনজোক্সাজল-ভিত্তিক প্রাকৃতিক পণ্য এবং জৈব সক্রিয় যৌগের উদাহরণ। (খ) ক্যাটেকোলের কিছু প্রাকৃতিক উৎস।
ক্যাটেকলগুলি ওষুধ, প্রসাধনী এবং পদার্থ বিজ্ঞানের মতো অনেক ক্ষেত্রে ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়27,28,29,30,31। ক্যাটেকলগুলিতে অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট এবং প্রদাহ-বিরোধী বৈশিষ্ট্যও রয়েছে বলে প্রমাণিত হয়েছে, যা এগুলিকে থেরাপিউটিক এজেন্ট হিসাবে সম্ভাব্য প্রার্থী করে তোলে32,33। এই বৈশিষ্ট্যটি অ্যান্টি-এজিং প্রসাধনী এবং ত্বকের যত্ন পণ্যগুলির উন্নয়নে এর ব্যবহারকে নেতৃত্ব দিয়েছে34,35,36। তদুপরি, ক্যাটেকলগুলি জৈব সংশ্লেষণের জন্য কার্যকর পূর্বসূরী হিসাবে দেখানো হয়েছে (চিত্র 1B)37,38। এই ক্যাটেকলগুলির মধ্যে কিছু প্রকৃতিতে প্রচুর পরিমাণে রয়েছে। অতএব, জৈব সংশ্লেষণের জন্য কাঁচামাল বা প্রারম্ভিক উপাদান হিসাবে এর ব্যবহার "নবায়নযোগ্য সম্পদ ব্যবহার" এর সবুজ রসায়ন নীতিকে মূর্ত করতে পারে। কার্যকরী বেনজোক্সাজোল যৌগ প্রস্তুত করার জন্য বেশ কয়েকটি ভিন্ন পথ তৈরি করা হয়েছে7,39। ক্যাটেকলের C(aryl)-OH বন্ধনের জারণমূলক কার্যকরীকরণ হল বেনজোক্সাজোলের সংশ্লেষণের সবচেয়ে আকর্ষণীয় এবং অভিনব পদ্ধতিগুলির মধ্যে একটি। বেনজোক্সাজোলের সংশ্লেষণে এই পদ্ধতির উদাহরণ হল ক্যাটেকোলের অ্যামাইনের সাথে বিক্রিয়া 40,41,42,43,44, অ্যালডিহাইডের সাথে 45,46,47, অ্যালকোহল (বা ইথার) 48, সেইসাথে কেটোন, অ্যালকেন এবং অ্যালকাইনের সাথে (চিত্র 2A) 49। এই গবেষণায়, বেনজোক্সাজোলের সংশ্লেষণের জন্য ক্যাটেকোল, অ্যালডিহাইড এবং অ্যামোনিয়াম অ্যাসিটেটের মধ্যে একটি বহু-উপাদান বিক্রিয়া (MCR) ব্যবহার করা হয়েছিল (চিত্র 2B)। ইথানল দ্রাবকে ZrCl4 এর অনুঘটক পরিমাণ ব্যবহার করে বিক্রিয়াটি করা হয়েছিল। মনে রাখবেন যে ZrCl4 কে একটি সবুজ লুইস অ্যাসিড অনুঘটক হিসাবে বিবেচনা করা যেতে পারে, এটি একটি কম বিষাক্ত যৌগ [LD50 (ZrCl4, ইঁদুরের জন্য মৌখিক) = 1688 mg kg−1] এবং এটিকে অত্যন্ত বিষাক্ত বলে মনে করা হয় না 50। জিরকোনিয়াম অনুঘটকগুলি বিভিন্ন জৈব যৌগের সংশ্লেষণের জন্য অনুঘটক হিসাবেও সফলভাবে ব্যবহৃত হয়েছে। তাদের কম খরচ এবং জল ও অক্সিজেনের উচ্চ স্থায়িত্ব তাদেরকে জৈব সংশ্লেষণে প্রতিশ্রুতিশীল অনুঘটক করে তোলে51।
উপযুক্ত বিক্রিয়ার অবস্থা খুঁজে বের করার জন্য, আমরা মডেল বিক্রিয়ার জন্য 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a এবং অ্যামোনিয়াম লবণ 3 নির্বাচন করেছি এবং বিভিন্ন লুইস অ্যাসিড (LA), বিভিন্ন দ্রাবক এবং বেনজক্সাজোল 4a সংশ্লেষণের জন্য তাপমাত্রার উপস্থিতিতে বিক্রিয়াগুলি সম্পাদন করেছি (সারণী 1)। অনুঘটকের অনুপস্থিতিতে কোনও পণ্য পরিলক্ষিত হয়নি (সারণী 1, এন্ট্রি 1)। পরবর্তীকালে, EtOH দ্রাবকে অনুঘটক হিসাবে ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 এবং MoO3 এর মতো বিভিন্ন লুইস অ্যাসিডের 5 mol % পরীক্ষা করা হয়েছিল এবং ZrCl4 সেরা বলে প্রমাণিত হয়েছিল (সারণী 1, এন্ট্রি 2-8)। দক্ষতা উন্নত করার জন্য, ডাইঅক্সেন, অ্যাসিটোনিট্রাইল, ইথাইল অ্যাসিটেট, ডাইক্লোরোইথেন (DCE), টেট্রাহাইড্রোফুরান (THF), ডাইমিথাইলফর্মামাইড (DMF) এবং ডাইমিথাইল সালফক্সাইড (DMSO) সহ বিভিন্ন দ্রাবক পরীক্ষা করা হয়েছিল। পরীক্ষিত সমস্ত দ্রাবকের ফলন ইথানলের তুলনায় কম ছিল (সারণী 1, এন্ট্রি 9-15)। অ্যামোনিয়াম অ্যাসিটেটের পরিবর্তে অন্যান্য নাইট্রোজেন উৎস (যেমন NH4Cl, NH4CN এবং (NH4)2SO4) ব্যবহার করে বিক্রিয়ার ফলন উন্নত হয়নি (সারণী 1, এন্ট্রি 16-18)। আরও গবেষণায় দেখা গেছে যে 60 °C এর নিচে এবং তার বেশি তাপমাত্রা বিক্রিয়ার ফলন বৃদ্ধি করেনি (সারণী 1, এন্ট্রি 19 এবং 20)। যখন অনুঘটক লোডিং 2 এবং 10 mol % এ পরিবর্তন করা হয়েছিল, তখন ফলন যথাক্রমে 78% এবং 92% ছিল (সারণী 1, এন্ট্রি 21 এবং 22)। নাইট্রোজেন বায়ুমণ্ডলের অধীনে বিক্রিয়াটি সম্পন্ন করার সময় ফলন হ্রাস পায়, যা ইঙ্গিত দেয় যে বায়ুমণ্ডলীয় অক্সিজেন বিক্রিয়ায় গুরুত্বপূর্ণ ভূমিকা পালন করতে পারে (সারণী 1, এন্ট্রি 23)। অ্যামোনিয়াম অ্যাসিটেটের পরিমাণ বৃদ্ধি বিক্রিয়ার ফলাফলের উন্নতি করেনি এবং এমনকি ফলনও হ্রাস করে (সারণী 1, এন্ট্রি 24 এবং 25)। এছাড়াও, ক্যাটেকলের পরিমাণ বৃদ্ধির সাথে বিক্রিয়ার ফলনে কোনও উন্নতি লক্ষ্য করা যায়নি (সারণী 1, এন্ট্রি 26)।
সর্বোত্তম বিক্রিয়ার অবস্থা নির্ধারণের পর, বিক্রিয়ার বহুমুখীতা এবং প্রযোজ্যতা অধ্যয়ন করা হয়েছিল (চিত্র 3)। যেহেতু অ্যালকাইন এবং অ্যালকাইনের জৈব সংশ্লেষণে গুরুত্বপূর্ণ কার্যকরী গোষ্ঠী রয়েছে এবং আরও ডেরিভেটাইজেশনের জন্য সহজেই উপযুক্ত, তাই বেশ কয়েকটি বেনজোক্সাজোল ডেরিভেটিভ অ্যালকাইন এবং অ্যালকাইনের সাথে সংশ্লেষিত করা হয়েছিল (4b–4d, 4f–4g)। অ্যালডিহাইড সাবস্ট্রেট (4e) হিসাবে 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde ব্যবহার করে, ফলন 90% এ পৌঁছেছে। এছাড়াও, অ্যালকাইল হ্যালো-প্রতিস্থাপিত বেনজোক্সাজোলগুলি উচ্চ ফলনে সংশ্লেষিত করা হয়েছিল, যা অন্যান্য অণুর সাথে বন্ধন এবং আরও ডেরিভেটাইজেশনের জন্য ব্যবহার করা যেতে পারে (4h–4i) 52। 4-((4-ফ্লুরোবেনজাইল)অক্সি)বেনজালডিহাইড এবং 4-(বেনজাইলোক্সি)বেনজালডিহাইড যথাক্রমে উচ্চ ফলনে সংশ্লিষ্ট বেনজোক্সাজোল 4j এবং 4k প্রদান করেছিল। এই পদ্ধতি ব্যবহার করে, আমরা সফলভাবে বেনজোক্সাজোল ডেরিভেটিভস (4l এবং 4m) সংশ্লেষিত করেছি যার মধ্যে কুইনোলোন মোইটিজ রয়েছে 53,54,55। দুটি অ্যালকাইন গ্রুপযুক্ত বেনজোক্সাজোল 4n 2,4-প্রতিস্থাপিত বেনজালডিহাইড থেকে 84% ফলনে সংশ্লেষিত হয়েছিল। একটি ইন্ডোল হেটেরোসাইকেলযুক্ত বাইসাইক্লিক যৌগ 4o সফলভাবে অনুকূলিত পরিস্থিতিতে সংশ্লেষিত হয়েছিল। যৌগ 4p একটি বেনজোনাইট্রাইল গ্রুপের সাথে সংযুক্ত একটি অ্যালডিহাইড সাবস্ট্রেট ব্যবহার করে সংশ্লেষিত হয়েছিল, যা (4q-4r) সুপারমোলিকিউলস তৈরির জন্য একটি দরকারী সাবস্ট্রেট 56। এই পদ্ধতির প্রযোজ্যতা তুলে ধরার জন্য, অ্যালডিহাইড-কার্যক্ষম β-ল্যাকটাম, ক্যাটেকোল এবং অ্যামোনিয়াম অ্যাসিটেটের বিক্রিয়ার মাধ্যমে অনুকূলিত পরিস্থিতিতে β-ল্যাকটাম মোইটিজ (4q–4r) ধারণকারী বেনজোক্সাজোল অণুর প্রস্তুতি প্রদর্শিত হয়েছিল। এই পরীক্ষাগুলি দেখায় যে জটিল অণুগুলির দেরী-পর্যায়ের কার্যকরীকরণের জন্য নতুন বিকশিত সিন্থেটিক পদ্ধতি ব্যবহার করা যেতে পারে।
কার্যকরী গোষ্ঠীতে এই পদ্ধতির বহুমুখীতা এবং সহনশীলতা আরও প্রদর্শনের জন্য, আমরা বিভিন্ন সুগন্ধযুক্ত অ্যালডিহাইড অধ্যয়ন করেছি যার মধ্যে রয়েছে ইলেকট্রন-দানকারী গোষ্ঠী, ইলেকট্রন-প্রত্যাহারকারী গোষ্ঠী, হেটেরোসাইক্লিক যৌগ এবং পলিসাইক্লিক অ্যারোমেটিক হাইড্রোকার্বন (চিত্র 4, 4s–4aag)। উদাহরণস্বরূপ, বেনজালডিহাইডকে 92% বিচ্ছিন্ন ফলনে কাঙ্ক্ষিত পণ্যে (4s) রূপান্তরিত করা হয়েছিল। ইলেকট্রন-দানকারী গোষ্ঠী (-Me, আইসোপ্রোপাইল, টার্ট-বিউটাইল, হাইড্রোক্সিল এবং প্যারা-SMe সহ) সহ সুগন্ধযুক্ত অ্যালডিহাইডগুলি চমৎকার ফলনে (4t–4x) সংশ্লিষ্ট পণ্যগুলিতে সফলভাবে রূপান্তরিত হয়েছিল। স্টেরিক্যালি বাধাপ্রাপ্ত অ্যালডিহাইড সাবস্ট্রেটগুলি বেনজাজক্সাজোল পণ্য (4y–4aa, 4al) ভাল থেকে চমৎকার ফলনে তৈরি করতে পারে। মেটা-প্রতিস্থাপিত বেনজালডিহাইড (4ab, 4ai, 4am) ব্যবহার উচ্চ ফলনে বেনজাজক্সাজোল পণ্য প্রস্তুত করার অনুমতি দেয়। (-F, -CF3, -Cl এবং Br) এর মতো হ্যালোজেনেটেড অ্যালডিহাইডগুলি সন্তোষজনক ফলন প্রদান করে, যার ফলে সংশ্লিষ্ট বেনজোক্সাজোল (4af, 4ag এবং 4ai-4an) উৎপাদিত হয়। ইলেকট্রন প্রত্যাহারকারী গ্রুপ (যেমন -CN এবং NO2) সহ অ্যালডিহাইডগুলিও ভালভাবে বিক্রিয়া করে এবং উচ্চ ফলনে কাঙ্ক্ষিত পণ্য (4ah এবং 4ao) উৎপাদিত হয়।
অ্যালডিহাইড a এবং b এর সংশ্লেষণের জন্য ব্যবহৃত বিক্রিয়া সিরিজ। a বিক্রিয়ার অবস্থা: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) এবং ZrCl4 (5 mol%) 6 ঘন্টার জন্য EtOH (3 mL) তে বিক্রিয়া করা হয়েছিল। b বিচ্ছিন্ন পণ্যের সাথে ফলন মিলে যায়।
পলিসাইক্লিক অ্যারোমেটিক অ্যালডিহাইড যেমন ১-ন্যাফথালডিহাইড, অ্যানথ্রাসিন-৯-কারবক্সালডিহাইড এবং ফেনানথ্রিন-৯-কারবক্সালডিহাইড উচ্চ ফলনে কাঙ্ক্ষিত পণ্য 4ap-4ar তৈরি করতে পারে। পাইরোল, ইন্ডোল, পাইরিডিন, ফুরান এবং থিওফেন সহ বিভিন্ন হেটেরোসাইক্লিক অ্যারোমেটিক অ্যালডিহাইড প্রতিক্রিয়া পরিস্থিতি ভালভাবে সহ্য করে এবং উচ্চ ফলনে সংশ্লিষ্ট পণ্য (4as-4az) তৈরি করতে পারে। সংশ্লিষ্ট অ্যালিফ্যাটিক অ্যালডিহাইড ব্যবহার করে বেনজক্সাজল 4aag 52% ফলনে পাওয়া গেছে।
বাণিজ্যিক অ্যালডিহাইড ব্যবহার করে বিক্রিয়ার অঞ্চল a, b. a বিক্রিয়ার অবস্থা: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) এবং ZrCl4 (5 mol %) EtOH (5 mL) তে 60 °C তাপমাত্রায় 4 ঘন্টার জন্য বিক্রিয়া করা হয়েছিল। b ফলন বিচ্ছিন্ন পণ্যের সাথে মিলে যায়। c বিক্রিয়ার সময় 80 °C তাপমাত্রায় 6 ঘন্টার জন্য সম্পাদিত হয়েছিল; d বিক্রিয়ার সময় 100 °C তাপমাত্রায় 24 ঘন্টার জন্য সম্পাদিত হয়েছিল।
এই পদ্ধতির বহুমুখীতা এবং প্রযোজ্যতা আরও স্পষ্ট করার জন্য, আমরা বিভিন্ন প্রতিস্থাপিত ক্যাটেকোল পরীক্ষা করেছি। 4-tert-butylbenzene-1,2-diol এবং 3-methoxybenzene-1,2-diol এর মতো মনো-প্রতিস্থাপিত ক্যাটেকোলগুলি এই প্রোটোকলের সাথে ভালভাবে প্রতিক্রিয়া দেখিয়েছিল, যথাক্রমে 89%, 86% এবং 57% ফলনে বেনজোক্সাজোল 4aaa–4aac প্রদান করেছিল। কিছু পলি-প্রতিস্থাপিত বেনজোক্সাজোলগুলি সংশ্লিষ্ট পলি-প্রতিস্থাপিত ক্যাটেকোল (4aad–4aaf) ব্যবহার করে সফলভাবে সংশ্লেষিত হয়েছিল। 4-নাইট্রোবেনজিন-1,2-ডাইওল এবং 3,4,5,6-টেট্রাব্রোমোবেনজিন-1,2-ডাইওলের মতো ইলেকট্রন-ঘাটতিযুক্ত প্রতিস্থাপিত ক্যাটেকোল ব্যবহার করার সময় কোনও পণ্য পাওয়া যায়নি (4aah–4aai)।
গ্রাম পরিমাণে বেনজোক্সাজোলের সংশ্লেষণ সফলভাবে অনুকূলিত পরিস্থিতিতে সম্পন্ন হয়েছিল এবং যৌগ 4f 85% বিচ্ছিন্ন ফলনে সংশ্লেষিত হয়েছিল (চিত্র 5)।
বেনজোক্সাজল 4f এর গ্রাম-স্কেল সংশ্লেষণ। বিক্রিয়ার অবস্থা: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) এবং ZrCl4 (5 mol%) EtOH (25 mL) 60 °C তাপমাত্রায় 4 ঘন্টার জন্য বিক্রিয়া করা হয়েছিল।
সাহিত্যের তথ্যের উপর ভিত্তি করে, ZrCl4 অনুঘটকের উপস্থিতিতে ক্যাটেকল, অ্যালডিহাইড এবং অ্যামোনিয়াম অ্যাসিটেট থেকে বেনজোক্সাজোলের সংশ্লেষণের জন্য একটি যুক্তিসঙ্গত বিক্রিয়া প্রক্রিয়া প্রস্তাব করা হয়েছে (চিত্র 6)। ক্যাটেকল দুটি হাইড্রোক্সিল গ্রুপকে সমন্বিত করে জিরকোনিয়ামকে চেলেট করতে পারে যাতে অনুঘটক চক্রের (I)51 প্রথম কোর তৈরি হয়। এই ক্ষেত্রে, জটিল I58-এ এনল-কেটো টাউটোমেরাইজেশনের মাধ্যমে সেমিকুইনোন অংশ (II) তৈরি করা যেতে পারে। মধ্যবর্তী (II)-তে গঠিত কার্বনিল গ্রুপটি স্পষ্টতই অ্যামোনিয়াম অ্যাসিটেটের সাথে বিক্রিয়া করে মধ্যবর্তী ইমাইন (III) 47 তৈরি করে। আরেকটি সম্ভাবনা হল যে অ্যামোনিয়াম অ্যাসিটেটের সাথে অ্যালডিহাইডের বিক্রিয়ার ফলে গঠিত ইমাইন (III^), কার্বনিল গ্রুপের সাথে বিক্রিয়া করে মধ্যবর্তী ইমাইন-ফেনল (IV) 59,60 তৈরি করে। পরবর্তীকালে, মধ্যবর্তী (V) ইন্ট্রামলিকুলার সাইক্লাইজেশনের মধ্য দিয়ে যেতে পারে। অবশেষে, মধ্যবর্তী V বায়ুমণ্ডলীয় অক্সিজেনের সাথে জারিত হয়, যা কাঙ্ক্ষিত পণ্য 4 প্রদান করে এবং পরবর্তী চক্র শুরু করার জন্য জিরকোনিয়াম কমপ্লেক্স মুক্ত করে।
সমস্ত রিএজেন্ট এবং দ্রাবক বাণিজ্যিক উৎস থেকে কেনা হয়েছিল। সমস্ত পরিচিত পণ্যগুলি পরীক্ষিত নমুনার বর্ণালী তথ্য এবং গলনাঙ্কের সাথে তুলনা করে সনাক্ত করা হয়েছিল। 1H NMR (400 MHz) এবং 13C NMR (100 MHz) বর্ণালী একটি Brucker Avance DRX যন্ত্রে রেকর্ড করা হয়েছিল। একটি খোলা কৈশিক যন্ত্রে একটি Büchi B-545 যন্ত্রে গলনাঙ্ক নির্ধারণ করা হয়েছিল। সিলিকা জেল প্লেট (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company) ব্যবহার করে পাতলা-স্তর ক্রোমাটোগ্রাফি (TLC) দ্বারা সমস্ত প্রতিক্রিয়া পর্যবেক্ষণ করা হয়েছিল। একটি PerkinElmer 240-B মাইক্রোঅ্যানালাইজারে মৌলিক বিশ্লেষণ করা হয়েছিল।
ইথানলে (৩.০ মিলি) ক্যাটেকল (১.০ মিমিওল), অ্যালডিহাইড (১.০ মিমিওল), অ্যামোনিয়াম অ্যাসিটেট (১.০ মিমিওল) এবং ZrCl4 (৫ মোল%) এর একটি দ্রবণ একটি খোলা নলে তেল স্নানের মধ্যে ৬০ ডিগ্রি সেলসিয়াস তাপমাত্রায় বাতাসের নিচে প্রয়োজনীয় সময়ের জন্য ধারাবাহিকভাবে নাড়াচাড়া করা হয়েছিল। বিক্রিয়ার অগ্রগতি পাতলা স্তর ক্রোমাটোগ্রাফি (TLC) দ্বারা পর্যবেক্ষণ করা হয়েছিল। বিক্রিয়ার সমাপ্তির পরে, ফলস্বরূপ মিশ্রণটি ঘরের তাপমাত্রায় ঠান্ডা করা হয়েছিল এবং কম চাপে ইথানল অপসারণ করা হয়েছিল। বিক্রিয়ার মিশ্রণটি EtOAc (৩ x ৫ মিলি) দিয়ে পাতলা করা হয়েছিল। তারপর, সম্মিলিত জৈব স্তরগুলিকে নির্জল Na2SO4 এর উপর শুকানো হয়েছিল এবং ভ্যাকুয়োতে ​​ঘনীভূত করা হয়েছিল। অবশেষে, পেট্রোলিয়াম ইথার/EtOAc ব্যবহার করে বিশুদ্ধ বেনজোক্সাজল ৪ ব্যবহার করে কলাম ক্রোমাটোগ্রাফি দ্বারা অপরিশোধিত মিশ্রণটি বিশুদ্ধ করা হয়েছিল।
সংক্ষেপে, আমরা জিরকোনিয়াম অনুঘটকের উপস্থিতিতে CN এবং CO বন্ধনের ধারাবাহিক গঠনের মাধ্যমে বেনজোক্সাজোল সংশ্লেষণের জন্য একটি অভিনব, হালকা এবং সবুজ প্রোটোকল তৈরি করেছি। অনুকূলিত প্রতিক্রিয়া অবস্থার অধীনে, 59টি ভিন্ন বেনজোক্সাজোল সংশ্লেষিত করা হয়েছিল। প্রতিক্রিয়া পরিস্থিতি বিভিন্ন কার্যকরী গোষ্ঠীর সাথে সামঞ্জস্যপূর্ণ, এবং বেশ কয়েকটি জৈব সক্রিয় কোর সফলভাবে সংশ্লেষিত হয়েছিল, যা পরবর্তী কার্যকরীকরণের জন্য তাদের উচ্চ সম্ভাবনা নির্দেশ করে। অতএব, আমরা কম খরচের অনুঘটক ব্যবহার করে সবুজ পরিস্থিতিতে প্রাকৃতিক ক্যাটেকল থেকে বিভিন্ন বেনজোক্সাজোল ডেরিভেটিভের বৃহৎ আকারে উৎপাদনের জন্য একটি দক্ষ, সহজ এবং ব্যবহারিক কৌশল তৈরি করেছি।
এই গবেষণার সময় প্রাপ্ত বা বিশ্লেষণ করা সমস্ত তথ্য এই প্রকাশিত নিবন্ধ এবং এর সম্পূরক তথ্য ফাইলগুলিতে অন্তর্ভুক্ত করা হয়েছে।
নিকোলাউ, ক্যানসাস সিটি। জৈব সংশ্লেষণ: প্রকৃতিতে পাওয়া জৈবিক অণুগুলির অনুলিপি তৈরি এবং পরীক্ষাগারে অনুরূপ অণু তৈরির শিল্প ও বিজ্ঞান। প্রোক. আর. সোক. এ. ৪৭০, ২০১৩০৬৯ (২০১৪)।
আনানিকভ ভিপি এবং অন্যান্যরা। আধুনিক নির্বাচনী জৈব সংশ্লেষণের নতুন পদ্ধতির বিকাশ: পারমাণবিক নির্ভুলতার সাথে কার্যকরী অণু অর্জন। রাস কেম। সম্পাদক। 83, 885 (2014)।
গণেশ, কেএন, প্রমুখ। সবুজ রসায়ন: একটি টেকসই ভবিষ্যতের ভিত্তি। জৈব, প্রক্রিয়া, গবেষণা এবং উন্নয়ন 25, 1455–1459 (2021)।
ইউ, কিউ., প্রমুখ। জৈব সংশ্লেষণের প্রবণতা এবং সুযোগ: বিশ্বব্যাপী গবেষণা সূচকের অবস্থা এবং নির্ভুলতা, দক্ষতা এবং সবুজ রসায়নে অগ্রগতি। জে. অর্গানাইজেশন কেম। 88, 4031–4035 (2023)।
লি, এসজে এবং ট্রস্ট, বিএম গ্রিন রাসায়নিক সংশ্লেষণ। পিএনএএস। ১০৫, ১৩১৯৭–১৩২০২ (২০০৮)।
এরতান-বোলেলি, টি., ইল্ডিজ, আই. এবং ওজগেন-ওজগাকার, এস. সংশ্লেষণ, নভেল বেনজোক্সাজোল ডেরিভেটিভসের আণবিক ডকিং এবং অ্যান্টিব্যাকটেরিয়াল মূল্যায়ন। মধু। কেম। রেজ. 25, 553–567 (2016)।
সাত্তার, আর., মুখতার, আর., আতিফ, এম., হাসনাইন, এম. এবং ইরফান, এ. বেনজোক্সাজোল ডেরিভেটিভসের সিন্থেটিক রূপান্তর এবং জৈব-স্ক্রিনিং: একটি পর্যালোচনা। জার্নাল অফ হেটেরোসাইক্লিক কেমিস্ট্রি 57, 2079–2107 (2020)।
ইলদিজ-ওরেন, আই., ইয়ালসিন, আই., আকি-সেনের, ই. এবং উকারতুর্ক, এন. নতুন অ্যান্টিমাইক্রোবিয়ালি অ্যাক্টিভ পলিসাবস্টিটিউটেড বেনজোক্সাজোল ডেরিভেটিভসের সংশ্লেষণ এবং গঠন-কার্যকলাপ সম্পর্ক। ইউরোপীয় জার্নাল অফ মেডিসিনাল কেমিস্ট্রি 39, 291–298 (2004)।
আকবে, এ., ওরেন, আই., টেমিজ-আরপাসি, ও., আকি-সেনের, ই. এবং ইয়ালসিন, আই. কিছু 2,5,6-প্রতিস্থাপিত বেনজোক্সাজোল, বেনজিমিডাজল, বেনজোথিয়াজল এবং অক্সাজোলো(4,5-বি) পাইরিডিন ডেরিভেটিভের সংশ্লেষণ এবং এইচআইভি-1 রিভার্স ট্রান্সক্রিপ্টেজের বিরুদ্ধে তাদের প্রতিরোধমূলক কার্যকলাপ। আর্জনেইমিটেল-ফোরসচুং/ড্রাগ রেজ. 53, 266–271 (2003)।
ওসমানিয়েহ, ডি. প্রমুখ। কিছু নতুন বেনজোক্সাজোল ডেরিভেটিভের সংশ্লেষণ এবং তাদের ক্যান্সার বিরোধী কার্যকলাপের অধ্যয়ন। ইউরোপীয় জার্নাল অফ মেডিসিনাল কেমিস্ট্রি 210, 112979 (2021)।
রিডা, এসএম, প্রমুখ। কিছু নতুন বেনজোক্সাজোল ডেরিভেটিভকে ক্যান্সার-বিরোধী, এইচআইভি-১-বিরোধী এবং অ্যান্টিব্যাকটেরিয়াল এজেন্ট হিসেবে সংশ্লেষিত করা হয়েছে। ইউরোপীয় জার্নাল অফ মেডিসিনাল কেমিস্ট্রি 40, 949-959 (2005)।
ডেমার, কেএস এবং বাঞ্চ, এল. ঔষধি রসায়ন গবেষণায় বেনজোক্সাজোল এবং অক্সাজোলোপাইরিডিনের প্রয়োগ। ইউরোপীয় জার্নাল অফ মেডিসিনাল কেমিস্ট্রি 97, 778–785 (2015)।
প্যাডেরনি, ডি., প্রমুখ। Zn2+ এবং Cd2+ এর অপটিক্যাল সনাক্তকরণের জন্য একটি অভিনব বেনজোক্সাজোলিল-ভিত্তিক ফ্লুরোসেন্ট ম্যাক্রোসাইক্লিক কেমোসেন্সর। রাসায়নিক সেন্সর 10, 188 (2022)।
জো ইয়ান প্রমুখ। কীটনাশক উন্নয়নে বেনজোথিয়াজল এবং বেনজোক্সাজল ডেরিভেটিভের গবেষণায় অগ্রগতি। ইন্টারন্যাশনাল জে মোল. সায়েন্স। 24, 10807 (2023)।
উ, ওয়াই. প্রমুখ। দুটি Cu(I) কমপ্লেক্স বিভিন্ন N-হেটেরোসাইক্লিক বেনজোক্সাজোল লিগ্যান্ড দিয়ে তৈরি: সংশ্লেষণ, গঠন এবং প্রতিপ্রভ বৈশিষ্ট্য। জে. মোল. স্ট্রাক্ট। ১১৯১, ৯৫–১০০ (২০১৯)।
ওয়াকার, কেএল, ডোরনান, এলএম, জার, আরএন, ওয়েমাউথ, আরএম, এবং মুলডুন, এমজে ক্যাটানিক প্যালাডিয়াম (II) কমপ্লেক্সের উপস্থিতিতে হাইড্রোজেন পারক্সাইড দ্বারা স্টাইরিনের অনুঘটক জারণের প্রক্রিয়া। জার্নাল অফ দ্য আমেরিকান কেমিক্যাল সোসাইটি 139, 12495–12503 (2017)।
আগাগ, টি., লিউ, জে., গ্রাফ, আর., স্পাইস, এইচডব্লিউ, এবং ইশিদা, এইচ. বেনজোক্সাজোল রেজিন: স্মার্ট বেনজোক্সাজিন রেজিন থেকে প্রাপ্ত থার্মোসেটিং পলিমারের একটি নতুন শ্রেণী। ম্যাক্রোমোলিকিউল, রেভ. 45, 8991–8997 (2012)।
বাসাক, এস., দত্ত, এস. এবং মাইতি, ডি. ট্রানজিশন মেটাল-ক্যাটালাইজড সি-এইচ অ্যাক্টিভেশন পদ্ধতির মাধ্যমে সি2-কার্যক্ষম 1,3-বেনজোক্সাজোলের সংশ্লেষণ। রসায়ন - একটি ইউরোপীয় জার্নাল 27, 10533–10557 (2021)।
সিং, এস., প্রমুখ। বেনজোক্সাজোল কঙ্কাল ধারণকারী ফার্মাকোলজিক্যালি সক্রিয় যৌগগুলির উন্নয়নে সাম্প্রতিক অগ্রগতি। এশিয়ান জার্নাল অফ অর্গানিক কেমিস্ট্রি 4, 1338–1361 (2015)।
ওং, এক্সকে এবং ইয়েং, কেওয়াই। বেনজোক্সাজোল ওষুধের বর্তমান বিকাশের অবস্থার পেটেন্ট পর্যালোচনা। খিমমেডখিম। ১৬, ৩২৩৭–৩২৬২ (২০২১)।
ওভেনডেন, এসপিবি, প্রমুখ। সামুদ্রিক স্পঞ্জ ড্যাকটাইলোস্পঞ্জিয়া এলিগ্যান্স থেকে প্রাপ্ত সেসকুইটারপেনয়েড বেনজোক্সাজোল এবং সেসকুইটারপেনয়েড কুইনোন। জে. ন্যাট. প্রক. ৭৪, ৬৫–৬৮ (২০১১)।
কুসুমি, টি., ওই, টি., উলচলি, এমআর, এবং কাকিসাওয়া, এইচ. নতুন অ্যান্টিবায়োটিক বক্সাজোমাইসিন এ, বি, এবং সিজে অ্যামের কাঠামো। কেম। সোক। ১১০, ২৯৫৪–২৯৫৮ (১৯৮৮)।
চেনি, এমএল, ডিমার্কো, পিডব্লিউ, জোন্স, এনডি, এবং অকোলোভিটজ, জেএল দ্বিভাষিক ক্যাটানিক আয়নোফোর A23187 এর গঠন। জার্নাল অফ দ্য আমেরিকান কেমিক্যাল সোসাইটি 96, 1932–1933 (1974)।
পার্ক, জে., প্রমুখ। টাফামিডিস: ট্রানস্টাইরেটিন অ্যামাইলয়েড কার্ডিওমায়োপ্যাথির চিকিৎসার জন্য একটি প্রথম শ্রেণীর ট্রানস্টাইরেটিন স্টেবিলাইজার। অ্যানালস অফ ফার্মাকোথেরাপি 54, 470–477 (2020)।
শিবালিঙ্গম, পি., হং, কে., পোট, জে. এবং প্রবাকর, কে. চরম পরিবেশগত পরিস্থিতিতে স্ট্রেপ্টোমাইসিস: নতুন অ্যান্টিমাইক্রোবিয়াল এবং ক্যান্সার প্রতিরোধী ওষুধের সম্ভাব্য উৎস? ইন্টারন্যাশনাল জার্নাল অফ মাইক্রোবায়োলজি, ২০১৯, ৫২৮৩৯৪৮ (২০১৯)।
পাল, এস., মঞ্জুনাথ, বি., গোরাই, এস. এবং সাসমাল, এস. বেনজোক্সাজোল অ্যালকালয়েড: ঘটনা, রসায়ন এবং জীববিজ্ঞান। অ্যালকালয়েডের রসায়ন এবং জীববিজ্ঞান 79, 71–137 (2018)।
শফিক, জেড., প্রমুখ। বায়োনিক আন্ডারওয়াটার বন্ডিং এবং অন-ডিমান্ড আঠালো অপসারণ। ফলিত রসায়ন 124, 4408–4411 (2012)।
লি, এইচ., ডেলাটোর, এসএম, মিলার, ভিএম, এবং মেসারস্মিথ, পিবি বহুমুখী আবরণের জন্য মুসেল-অনুপ্রাণিত পৃষ্ঠ রসায়ন। বিজ্ঞান 318, 420–426 (2007)।
নাসিবিপুর, এম., সাফাই, ই., রজেসজ্যাক, জি., এবং ওজটজাক, এ. ইলেকট্রন-স্টোরেজ লিগ্যান্ড হিসেবে O-ইমিনোবেনজোসেমিকুইনোন ব্যবহার করে একটি নতুন Cu(II) কমপ্লেক্সের রেডক্স বিভব এবং অনুঘটক কার্যকলাপ টিউন করা। নভেম্বর। রাশ। রসায়ন, 44, 4426–4439 (2020)।
ডি'আকিলা, পিএস, কলু, এম., জেসা, জিএল এবং সেরা, জি. অ্যান্টিডিপ্রেসেন্টের ক্রিয়া প্রক্রিয়ায় ডোপামিনের ভূমিকা। ইউরোপীয় জার্নাল অফ ফার্মাকোলজি 405, 365–373 (2000)।